Dennis se crió inicialmente en el lado oeste cercano de San Antonio en Las Palmas Dr., antes de que su padre lo trasladara a la edad de seis años al lado oeste cercano cerca de Military Dr. y Marbach Rd. Es el tercero de cuatro hermanos. Tenía un hermano mayor, Daniel Casillas, quien se graduó de John Jay y sirvió en la Marina de los EE. UU. durante Vietnam. Falleció debido a un cáncer en 2013. Las hermanas Diana Casillas Morey también se graduó de John Jay y actualmente cumple 44 años de empleo con Aerolíneas americanas. Debra Casillas Henderson, quien sirvió 22 años en la Fuerza Aérea de los EE. UU. y ahora es analista de presupuesto civil en la Guardia Nacional Aérea en la Base Conjunta Lackland. Una familia de entrega y servicio.

Dennis asistió a escuelas en el Distrito Escolar Independiente de Northside, se graduó de la Escuela Secundaria John Jay en tres años y se alistó en la Guardia Nacional del Ejército de Texas en diciembre de 1980, como estudiante de secundaria. Después de graduarse, inmediatamente se fue al Entrenamiento Básico del Ejército de EE. UU. en Ft Jackson S.C. y luego se capacitó como Mecánico de Helicópteros UH-1/Jefe de Equipo en Ft Rucker, Alabama.

Dennis regresó a casa y se convirtió en bombero voluntario en el condado de Bexar y comenzó su carrera en la Oficina del Sheriff del condado de Bexar dos años después, a la edad de 19 años. Mientras continuaba su servicio en la Guardia Nacional del Ejército y completaba dos alistamientos de seis años antes de ser dado de baja con honores. Dennis sirvió bajo siete alguaciles en su carrera de 37 años, habiendo servido seis años como oficial de detención, cuatro como patrullero, cuatro como detective, ocho como sargento de patrulla y obtuvo su certificado de oficial maestro de paz en diciembre de 2003 antes de su promoción en 2005 a teniente, sirvió doce años como teniente de Patrulla antes de ocupar un puesto en el Estado Mayor de Comando en enero de 2017 durante tres años y cuatro meses como Subjefe de la División de Operaciones Estratégicas y su último año y cuatro meses como Subjefe de la Subestación de Patrulla Oeste .

Dennis actualmente tiene más de 3900 horas de capacitación en aplicación de la ley. Tiene un Certificado de Oficial Maestro de la Paz y Maestro Carcelero. Así como un Premio al Servicio Meritorio del Condado de Bexar. Dennis y el abogado de planta de Harlon Copeland, Mark Dalipaiz, iniciaron el equipo SWAT de la Oficina del Sheriff del condado de Bexar en julio de 1989. Sirvió en SWAT como operador durante 4 años, sargento SWAT durante 8 años y teniente SWAT durante 6 años y como jefe sobre la unidad SWAT en su División de Operaciones Estratégicas durante dos años, tiene más de 20 años involucrado con SWAT en el teatro táctico.